Riccardo Orsolini telah menjadi salah satu talenta paling menjanjikan dalam sepak bola Italia selama lebih dari satu dekade terakhir. Di Piala Dunia U-20 FIFA 2017, Orsolini berhasil meraih Golden Boot dengan mencetak 5 gol. Ia memulai debutnya di Serie B pada usia 16 tahun dan pada tahun yang sama, Juventus mengontraknya dengan harga €6 juta. Namun, sayangnya, ia tidak mendapat kesempatan bermain di tim utama di Turin. Pinjamannya ke Atalanta juga tidak berjalan sesuai harapan. Akhirnya, Orsolini bergabung dengan Bologna, di mana ia menemukan rumah yang stabil.
Kini, di usia 28 tahun, Orsolini tengah menjalani musim terbaik dalam kariernya. Dalam 25 pertandingan di Serie A musim ini, ia telah mencetak 12 gol dan memberikan 3 assist. Ia menempati posisi ke-9 dalam daftar kontribusi gol di liga, dan hanya ada dua pemain Italia—Moise Kean dan Mateo Retegui—yang berada di atasnya. Perannya sangat vital dalam memastikan Bologna tetap berada di posisi empat besar, di mana banyak orang memperkirakan mereka akan kesulitan.
Sebagai pemain sayap kanan, Orsolini dikenal suka memotong ke dalam dengan kaki kiri untuk memberikan ancaman. Musim ini, ia memiliki xG (expected goals) sebesar 7.9, yang menunjukkan bahwa ia telah tampil lebih baik dari ekspektasi. Selain itu, ia memiliki beberapa atribut lain yang sangat berguna. Ia cukup kuat dalam duel udara untuk seorang winger, memenangkan 58% duel udara yang ia jalani. Tanpa bola, ia juga bekerja keras, terbukti dari statistik yang menunjukkan bahwa ia melakukan 1.47 blok dan 0.53 tekel per 90 menit di area pertahanannya sendiri.
Orsolini juga mengambil rata-rata 3.34 tembakan per pertandingan. Namun, statistik dribbling-nya tidak terlalu mengesankan, dengan hanya mencoba 3.5 percobaan dribbling per pertandingan dan berhasil melewati lawan sebanyak 43% dari percobaan tersebut. Begitu juga dengan statistik umpan yang tidak terlalu mencolok, mungkin karena ia lebih sering berusaha untuk memberikan umpan silang.
Secara keseluruhan, meskipun sebagai wonderkid Orsolini mungkin tidak sepenuhnya memenuhi ekspektasi, tampaknya kariernya sedang memasuki fase kebangkitan. Napoli menunjukkan ketertarikan, dan bergabung dengan tim besar yang dapat memberikan dukungan serangan lebih akan memungkinkan Orsolini untuk meledak dan memenuhi janji yang pernah ia miliki.